Pineapple bzw. Crazy Pineapple sind  weitere sehr unterhaltsame Varianten des Hold'em Pokers. Das besondere an diesen Versionen ist, dass es drei Pocket Karten gibt. Im Pineapple Poker muß eine vo den Holecards vor den Flop gefoldet werden. Bei der Variante Crazy Pinapple wird eine Holecards nach dem Flop abgelegt, die auch anschließend nicht mehr benutzt werden darf. Die drei hole cards ermöglichen im Gegensatz zu den zwei hole cards der Starthand beim klassischen Texas Hold'em mehr gute Starthände zu kreieren und vielfältiger gute Hände mit dem Flop zu bilden.

Wie ist die Spielweise beim Pineapple?

Zunächst erhält jeder Spieler drei verdeckte Karten, worauf eine Wettrunde erfolgt. Wie allgemein üblich wird dann der Flop ausgelegt. Nun muss jeder Spieler eine seiner hole cards wegwerfen.
Nehmen wir als Beispiel folgenden Fall: man hat eine Starthand   8- 8- J  und der Flop ergibt 10- 9- 8 
An dieser Stelle muss eine ziemlich wichtige Entscheidung getroffen werden. Man hat die Perspektive auf einen Straight Flush Draw, wenn man diesen spielen will müsste eine Acht weggeworfen werden. Die andere Möglichkeit wäre es, den Achter Drilling zu spielen – dann müsste aber eine der zentralen Karten für den Straight Flush Draw weggeworfen werden. Es ist schwer zu sagen, was die richtige Entscheidung in einem solchen Dilemmata wäre. Insgesamt ist die weitere Vorgehensweise wie beim Texas Hold'em. Nach dem Flop gibt es eine Turn- und Riverkarte und die jeweiligen Wettrunden. Beim Showdown gewinnt die beste Fünferkombination. Die durchschnittliche Gewinnerhand beim Pineapple ist stärker als beim Texas Hold'em , da beim Flop mehr Kombinationsmöglichkeiten entstehen. Hin und wieder wird man eine stärkere Hand erhalten als beim Omaha Holdem , obwohl es beim Omaha vier hole cards gibt. Dies liegt darin begründet, dass es nicht die Omaha-Regel gibt und das man nur zwei hole cards nutzen darf, um die finale Hand zu bilden.

Zusammengefasst lässt sich die grundlegende Erfolgsstrategie an drei Punkten festmachen:

1. Man sollte auf gute, kombinierbare Karten warten, die einem mindestens bei zwei Karten Straights, hohe Paare und Flushes ermöglichen.
2. Man sollte nicht Paare fokussieren, wenn man die Chance auf ein nut straight oder Flush Draw hat.
3. Man sollte das Setzverhalten der anderen nach dem Flop beobachten, wenn man selbst keine starke Hand hat, ist es besser auszusteigen.

Pineapple kann ebenfalls high-low gespielt werden - Pineapple 8 or Better ist die Version in der es noch zusätzlich ein low-Element gibt. Das bedeutet, dass die niedrigste Hand die Hälfte des Pots gewinnt. Die Low-Hand muss aus den Karten bestehen, die 8 und niedriger sind. Die beste niedrige Hand wäre also A-2-3-4-5. Hat man die beste höchste- und die beste niedrigste Hand, gewinnt man den gesamten Pot. Wenn es keine niedrigste Hand gibt, gewinnt die höchste Hand, welche immer existiert. Beim Pineapple 8 or Better sind gute Starthände solche, die hohe Paare, niedrige und hohe Straights, Flush Draws ergeben und A-2-3 oder A-2 beinhalten.

Es gibt keine eindeutige Antwort, was die beste Starthand beim Pineapple 8 or Better ist. Viele meinen, dass dies A-2-3 ist, wobei das Ass suited ist. Strategie sollte es jedoch sein, so genannte scoop hands anzustreben, also solche Hände, mit denen man den gesamten Pot gewinnen kann. In diesem Fall ist 2-3-4 eine gute Starthand, die jedoch von vielen Spielern weniger geschätzt wird. Es ergeben sich jedoch einige Möglichkeiten. Wird ein Ass offen gelegt, hat man hier eine hohe Chance auf das nut low und mit einer Straße auch die Chance auf die höchste Hand. Es wird oft vorkommen, dass man während des Spiels auf die fünfte niedrige Karte wartet. Da dies unnötig teuer werden kann, ist es sehr hilfreich die Outs zu kennen. Hat man vier niedrige Karten existieren 16 Outs.

Nach dem Flop besteht vereinfacht ausgedrückt eine 60% - Chance, dass man die Hälfte des Pots gewinnt. Nehmen wir an im Pot befinden sich 100$, so sollte man Erhöhungen und Einsätze von weniger als 30$ callen. Wie in allen Pokervarianten sollte man sich also auch hier mit den Pot Odds beschäftigen.